A la lecture de notre sujet, il nous a semblé évident de faire des recherches concernant le Diclofénac pour pouvoir maîtriser notre sujet. Notre semestre, axé principalement sur de la bibliographie, nous a donc permis de réaliser un livrable sur l’ensemble des propriétés de cette molécule et cela sous six aspects principaux à l’aide de multiples bases de données et de publications scientifiques.

1. Propriétés biologiques


Nous avons commencé par nous intéresser à des propriétés biologiques de la molécule, à savoir son temps de demi-vie, la concentration létale 50 et le seuil des effets observables, informations importantes dans le cas de principe actif comme le Diclofénac.

Le temps de demi-vie varie entre deux et trois heures, selon que l'injection se fasse directement dans les veines ou dans un muscle. La concentration létale a été déterminée à 80.1 mg/l, ce qui est bien inférieur aux 5057,0 mg/l proposés dans la littérature.

2. Propriétés chimiques


La moitié de l’équipe projet étant composée d’élèves du département chimie, il semblait obligatoire de nous intéresser aux propriétés chimiques de la molécule que nous étudions. Nous avons donc pu regrouper la constante d’acidité, le coefficient de distribution, le coefficient de partition octanol/eau, la solubilité, la densité et le volume molaire.

Le pKa déterminé expérimentalement a une valeur de 4 (contre 4,18 théoriquement). Concernant la solubilité, peu de données expérimentales sont valables, mais elles valident le modèle expérimental, qui prévoit une solubilité très faible (de l'ordre de la millimole par litre) lorsque le pH est acide. Enfin, la densité est de 1,431 (+/- 0,06) g/cm3 et le volume molaire est de 206,8 (+/-3,0) cm3/mol (valeurs expérimentales, sous conditions normales de température et de pression)

3. Propriétés de diffusion


Afin d’être le plus complet possible nous avons aussi cherché le coefficient de diffusion et la manière expérimentale pour l’obtenir. Celui-ci vaut 5,1.10-6 cm2/s.

4. Propriétés spectrales


Notre deuxième semestre de première année étant axé sur la chimie analytique, il semblait nécessaire d’obtenir le maximum de données sur ce plan là. C’est pourquoi nous avons collecté les spectres RMN carbone, RMN hydrogène, IR, de masse et UV. Nous avons comparé chacun de ces spectres à son spectre théorique lorsque celui-ci était disponible. Les déplacements chimiques de l'hydrogène et les fréquences de résonance de certaines liaisons sont également présentés.

5. Propriétés structurales


Afin de comprendre certaines caractéristiques de la molécule, nous sommes penchés sur la cristallographie du Diclofénac en collaboration avec M.VIGUIER, enseignant chercheur à l’ENSIACET. Nous avons ainsi obtenu des renseignements sur le réseau et sur la diffraction aux rayons X.

Le Diclofenac peu se présenter sous trois formes, la plus présente étant la C2/c (plus stable dans le domaine classique des températures). Nous disposons de diverses valeurs utiles, notamment des longueurs et des angles de liaisons, ainsi que le volume de la maille.

6. Propriétés thermodynamiques


Enfin et comme il est impossible d’étudier un procédé sans des données thermodynamiques c’est le dernier aspect que nous avons étudié en cherchant le maximum d’entropies, d’enthalpies ou de températures de changement d’état. Ici aussi nous disposons de données expérimentales et théoriques. Les données manquantes seront éventuellement complétées au début du second semestre par des méthodes de prédiction de données thermodynamiques en collaboration avec M.GERBAUT, chercheur à l’ENSIACET. A noter que la température de fusion se situe à 179,5°C (valeur théorique aux alentours de 160°C).


L'ensemble de toutes les données est disponible dans le Recueil de données physico-chimiques du Diclofenac. Ce recueil permet aussi de se rapporter aux diverses sources utilisées, ainsi qu'aux modes opératoires permmettant de trouver les valeurs. Nous y présentons enfin de nombreux tableaux et figures.